Bekannt geworden sind vor allem zwei Anekdoten über Thales. Nach der ersten soll er aufgrund seiner astronomischen Kenntnisse eine große Olivenernte prognostiziert und daraufhin gewinnbringend in Ölpressen investiert haben: „Man hielt ihm […] aufgrund seiner Armut vor, dass die Philosophie eine nutzlose Beschäftigung sei. Da er nun infolge seiner Sternbeobachtung erkannt hatte, dass es eine reiche Olivenernte geben werde, soll er noch im Winter […] für alle Ölpressen in Milet und Chios Anzahlungen hinterlegt und sie, da niemand dagegenhielt, für einen geringen Betrag gemietet haben. Als aber der rechte Augenblick gekommen war, und gleichzeitig und plötzlich ein hoher Bedarf an Ölpressen entstand, habe er sie zu seinen Bedingungen vermietet und viel Geld dabei gemacht. Er habe damit bewiesen, dass es für Philosophen leicht sei, reich zu werden, wenn sie nur wollten, es jedoch dies nicht sei, wonach sie strebten.“ Nach der zweiten soll er von einer Magd verspottet worden sein, weil er beim Sterneschauen in einen Brunnen gefallen sei: „Thales […] fiel, als er sich mit den Sternen beschäftigte und nach oben blickte, in einen Brunnen. Da soll ihn eine witzige und reizende thrakische Magd verspottet haben, weil er zwar die Dinge am Himmel zu erkennen begehre, ihm aber, was ihm vor den Füßen liege, entgehe.“